Ο 27χρονος διεθνής, το συμβόλαιο του οποίου λήγει το 2027, εντάχθηκε στο δυναμικό των «μπλε» το 2020, προερχόμενος από τη Λέστερ, και έχει καταγράψει 106 συμμετοχές για λογαριασμό της Τσέλσι, την οποία βοήθησε το 2021 να κατακτήσει το Champions League.
Ο Τσίλγουελ αγωνίζεται ως αριστερό μπακ για την Τσέλσι, ωστόσο έχει χάσει τη θέση του στο αρχικό σχήμα μετά την έλευση του Ισπανού Μαρκ Κουκουρέγια το 2022. Σύμφωνα με τον αγγλικό Τύπο ο Τσίλγουελ αναμένεται να γίνει ο 43ος παίκτης, που θ' αποχωρήσει τους τελευταίους μήνες από το ρόστερ της ομάδας του Λονδίνου.
Αρνήθηκε να μεταγραφεί στην Τουρκία και σύμφωνα με την εφημερίδα «THE SUN» Κρίσταλ Πάλας και Ιπσουϊτς θα διεκδικήσουν τον Ιανουάριο τα δικαιώματα του, ενώ στην Ισπανία η αθλητική εφημερίδα της Μαδρίτης «AS» υποστηρίζει πως ο Ντιέγκο Σιμεόνε τον θέλει στην Ατλέτικο και το ρεπορτάζ κάνει λόγο για προφορική συμφωνία με τον ατζέντη του για τριετές (2+1) συμβόλαιο συνεργασίας.
